El niño que se embarcó en innumerables aventuras en el bosque de los Cien Acres con su banda de animales de peluche, ha crecido y… ha perdido el rumbo. Ahora les toca a sus amigos de la infancia aventurarse en nuestro mundo y ayudar a Christopher Robin a recordar al niño cariñoso y juguetón que aún tiene dentro.

Lewis (Luke Evans) es un tipo aparentemente normal, pero en realidad está ocultando una obsesión, una venganza contra Cathy (Kelly Reilly). Lewis secuestra a Cathy a plena luz del día y la lleva a su casa, donde la encierra en una celda insonorizada e intenta extraer un oscuro secreto de su pasado.